Na negociação, os bianconeri concordaram em desembolsar cerca de 20 milhões de euros (18+2 em adicionais), aproximadamente R$ 118,7 milhões, pela transferência. Di Gregório vai assinar contrato até junho de 2029.
Revelado pela Internazionale, Michele Di Gregorio chegou ao Monza em 2020 e foi crescendo temporada a temporada até chegar ao ápice. No último Italiano, o goleiro disputou 33 jogos e somou 12 clean sheets (partidas sem ser vazado).