Formado nas categorias de base do Leicester City, Dewsbury-Hall foi titular em 41 dos 44 jogos dos The Foxes, na última temporada da Championship. Por lá, ele marcou 12 gols e contribuiu com 14 assistências na campanha do retorno da equipe à elite do futebol inglês.
Dewsbury-Hall deve ser reencontrar Enzo Maresca, novo treinador do Chelsea, que já estiveram juntos no Leicester City.