Formado nas categorias de base dos Blues, Maatsen acumulou empréstimos por Charlton, Coventry e Burnley antes de ganhar sua primeira sequência de jogos pelo time principal do Chelsea. Na atual temporada, o lateral disputou 15 partidas pelo time inglês antes de rumar para um novo empréstimo, desta vez ao Borussia Dortmund.
Titular desde a sua chegada, o holandês somou 23 jogos pelos Aurinegros, anotando três gols e deixando duas assistências. O defensor, que encerrou seu empréstimo com o Dortmund, tem contrato com o Chelsea até 2026.