Aos 26 anos, o jamaicano vinha recebendo o interesse de diversos clubes dentro e fora da Inglaterra. A renovação é um dispositivo para os Villans garantirem a manutenção do jogador.
Bailey chegou ao Villa Park na temporada 2021/2022, após se destacar com a camisa do Bayer Leverkusen. Pelo Aston Villa, o atacante já acumula 86 jogos, 16 gols e 14 assistências.